但是，来到大街和马路上不久，他便发觉这十里洋场、花花世界，真可谓是光怪陆离，无奇不有。

当时的上海，五方杂处，各路英雄好汉云集，来此的中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。赌徒、骗子、盗贼、扒手、都把大上海当作他们大显身手、一展鸿图的理想之地。他们软骗硬抢，揩油调包，巧取豪夺，令人防不胜防。

这期间，杜月笙也上过几次当，吃过几次亏，回到店里，被师兄斥骂，老板责打。如此几次这般过后，杜月笙开始醒悟，要想在上海滩上混，处在牛鬼蛇神、三山五岳的人物之中，结交朋友，应该是当务之急。

然而，要想在那种光怪陆离、诡谲欺诈的复杂环境中交朋友，凭杜月笙一个十四五岁的乡下小伙什，既没有请客置酒的本钱，又缺乏实力派人物做靠山，谈何容易？

因此，杜月笙在学做生意时，开始四处留心起来，遇到成群结伙的人，他总是喜欢凑上去。但是，别人看不上他这个新来乍到的浦东乡下人。

杜月笙从浦东过来，就在这十六铺落脚。他先在“宝大”水果行学生意，因为爱赌博的老毛病不改，半年后，被“停”了生意。他倒也不在意。

宝大水果行的账房黄文祥看他可怜，就背着老板把较次的水果批给他，杜月笙脑子很灵，他知道单是这样的水果不会卖出好价钱，他又和协兴街钱庄会馆一带的流氓白相人杭州阿发等结伙，时常在十六铺一带徘徊，看一有水果船开来，就潜登上去，半偷半抢拿了一些水果，一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。

三年的卖水果生涯，杜月笙得到了两个外号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。

“水果月笙”是因为他有一桩独特的本领——削水果。他往往站在别人背后，看人家搓麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑的时候，飞快地动着手指，一眨眼功夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折。

“莱阳梨”是因为他卖水果也很特别，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一剜，用雪亮的小刀在梨屁股下一戳，直送到对方的鼻子底下，喊：“哎，甜脆喷香的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”不管对方要不要，他是把梨子硬塞到你的嘴里去，叫人不得不买。

杜月笙虽然为自己有这两手绝活而自豪，可是并不打算靠这种小玩艺儿过日子。在五光十色的上海滩，靠做水果生意赚几个小钱度日，多寒酸！他深信“马无夜草不肥，人无横财不富”这句俗语。他当时认为，要发横财，唯有赌博。所以，他常常扔下水果刀，跑到江边的赌摊上掷骰子、押宝，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱，就请那帮瘪三朋友大喝一顿；输了钱，再去偷，去抢，去卖水果。

后来，杜月笙干脆扔掉水果篓水果刀，领着一帮小瘪三做起“抛顶宫”的勾当来。

“顶宫”是流氓称帽子的黑话：“抛顶宫”就是趁行人不备，抢走他头上的帽子。

在这个行当上，杜月笙又拣出了一手好功夫。他跟在一个人后边，到熙熙攘攘的地方上前一挤，对方头上的礼帽便不翼而飞，到了他的手里，接着转身一扬手，那顶帽子就像如今青年人玩的飞蝶一般，掠过行人头顶，十分准确地落在十丈远的一个同伙手里。动作的干脆利落堪称一绝。几只“顶宫”到旧货摊上一转手，便有几块银元进账，小兄弟几个，可以吃喝几顿了。

这路“抛顶宫”的生意，做到二十岁，也即是1908年3月5日那一天，上海滩哄起了个特大新闻——南京路有轨电车通车。杜月笙琢摸着这么个盛典时候，正是捞“顶宫”的好辰光，便约了一个搭档一起去相机行事。

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