1903年，张啸林迫于生计，考了浙江武备学堂。在校与同学周凤歧、夏超、张载等人结为密友，这是他后来能够同一些军阀勾搭上的由来。

地痞氓为伍，不时纠众滋事，寻衅打架，各机房的老板都对他痛万分。大家暗中约好，谁也不接受他机房。

殡队伍经过日本租界清河坊，张啸林无意中撞倒了一位看闹的日本小孩。这下，惹了蜂窝，住在清河坊的日本人倾巷而，拦住了王府的孝帏，行勒索赔款。

送葬的人气愤不平，双方争执不下。

当时，拱宸桥一带有一个赌，浑名叫“西湖珍宝”，拥有相当势力。张啸林采取小恩小惠的方式，勾引他的赌徒。逐步扩大自己的实力。“西湖珍宝”不甘被张挖去墙脚，便经常纠集赌，寻张殴斗。张啸林被打得狼狈不堪，无法在拱宸桥立足，不得不另谋路。

然而，此时的张啸林仍然不改聚赌诈骗的恶习。

次年10月，在清政府曾任武英殿大学士的杭州人王文韶病死。殡那大，陈效岐受雇扮戏参加送葬行列，张啸林便伴在陈的边。

陈效岐为保护张啸林，以滩簧先生首脑的份，而，结果被判在拱宸桥，披枷带锁，示众一月。

陈效岐的枷锁示众，更激起杭州人民的反日情绪。他们自动组织起来，一致拒买日本货。日本人难敌群愤，只得相继迁清河坊。

待到殡诸事完毕，队伍解散，张啸林又约了数十个艺人和以往的机房朋友，开回清河坊与保佑坊，看见日本人开的店铺，不分青红皂白，冲去便又打又砸，掀起了一场较大的风波。

经过这次事件，陈效岐十分赏识张啸林，并与张结成了过房亲家。

但后来有一次，张啸林在茶馆里为争座位，对旗人大打手，险乎酿成命案。他怕被官府捉拿，逃到了绍兴安昌镇，投靠他的老朋友在安昌任巡官的翁左青。

每年茧上市和秋季稻谷收获之际，他便雇佣小帆船一条，到杭嘉湖一带，以三粒骰赌，巧立青龙、白虎等名目（俗称“颠颠巧”），引诱农民赌博，设局骗取农民钱财。乡间农民受到张啸林的欺骗，有的输得当空卖绝，有的输得投河上吊，引起了极大的民愤。

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不久，他依仗地方官府的支持，在拱宸桥一带开一茶馆，以此作为结地痞氓、聚赌敲诈的据。

不久，武昌起义爆发，旋即杭州光复，张啸林托人探得自己的案不了了之，于是又堂而皇之

1907年，张啸林结识了杭州一个外号叫“浪”的江湖艺人。浪本名叫陈效岐，原是个唱滩簧的。

浙江武备学堂是个专门培养军事人才的学校。张啸林在学以前已染上地痞氓的恶习，学后不是把力集中在学习上，而是用在与官府衙役的勾搭上，想以此为资本，抬自己的地位，扩张自己的氓势力。他未毕业就离开武备学堂，拜杭州府衙门的一个领班（探目）李休堂为先生，充当李的跑。

这时，张啸林大喝一声：“开打”，成百上千的掮执事、骑、打打各人等，立刻像一样地冲向日本人，吓得日本人回便跑，纷纷关上大门。

为此，杭嘉湖一带人民曾写状上告，杭州府与钱塘县均曾签访拿张啸林，但终因一班衙役都受过张的贿赂，屡屡通风报信，使张啸林几次避过风，逍遥法外。

滩簧是苏州、上海、杭州、宁波等地行的一曲艺。陈效岐每次堂会，就让张啸林帮着扛丝弦家什，演完一场后赏他几文钱。

事后，杭州官府在日本人的压力下，决定惩办带闹事者。