腊月初九这日，天降大雪，气温陡降，杜文卿突然染病，尚不及医治，便一命呜呼了。

沉默寡言的张氏，此时无比。她一边照料着杜月笙，一边设法为杜文卿备就衣衾棺木。母俩一孝服，哭着扶柩还乡。

和杜月笙母亲死时一样，张氏也无法埋葬杜文卿。她带着杜月笙，把杜文卿的棺材放在朱氏的旁边，然后也用稻草覆盖。

这两棺材在那条田埂上放置了许多年。数年后，不知为何，两棺材之间，长了一棵黄杨树，枝繁叶茂，盖住了那两棺材。

杜月笙发迹后，一心想选择一好，为他的父母落葬。可是，请了几位风先生，竟然都说老先生和老夫人浮厝的那块地方，正好是一寅葬卯发的血地，只可浮葬，不能土，因为一旦土，风便将破坏无余，尤其是那一棵黄杨树，更是杜门孙后代荣枝的源，动也动不得。

杜月笙本是一个迷信风的人，一听这话，便不再去动父母的棺材，任其继续遭受风雨打。直到杜月笙在桥镇前无古人地建起杜氏宗祠后，也没有把这两灵柩下葬。

且说张氏带着杜月笙草草掩盖了杜文卿的灵柩后不久，又回到了杨树浦，自立门，继续开杜文卿遗留下的米店，以资度日。

1893年，杜月笙6岁，张氏又勒了勒带，让他了一家私塾，启蒙读书。这一年3月，刮了一场大的西北风，风中夹着冰雹，大者如拳，小者如豆，使上海周围的麦苗损伤严重。

1894年，中日甲午战争爆发，中国战败，半封建半民地的程一步加剧。张氏所苦苦撑着的米店，终于再也无法维持，只好关门停业。她带着7岁的杜月笙又回到了桥镇。

杜氏老宅还在那里，只是更加破败了，但不论如何，容还是可以的。不过，生活费用全无着落。

张氏是一个的女人，她起早贪黑为人洗衣服，赚几分钱，聊以度日。境遇尽如此艰苦，张氏还是节衣缩，每月拿5角钱，送杜月笙到另一家私塾读书。一连续了三个月，到第四个月月初开始必须缴费时，张氏实在拿不钱来，她抱着杜月笙痛哭了一夜。第二天，杜月笙只好辍学。

杜月笙在杨树浦读了两个月私塾，在桥镇又读了三个月私塾，加起来，共是五个月。所以，后来他对人们谈起，总是说小时候只读过五个月的书。

1895年，杜月笙虚年8岁，对他更大的打击降临了。其如同己的继母张氏突然神秘失踪，有的说是人贩绑架，也有的说是被“蚁媒党”拐走，还有说是张氏自己不堪生活的重负跑了，反正是活不见人、死不见尸。杜月笙从此彻底成了既没父母，又没兄弟妹的“孤小人”，落街，加了桥镇野孩的行列，整天在茶馆赌棚走，捞到什么便吃什么，让人侧目。

住在老家宅的杜月笙的堂兄杜金龙，在上海学徒，整年在上海难得回家几次。堂嫂一人带着几个孩，生活也过得极为儿，缺米少盐，也无法照顾杜月笙。